在和约翰梅尔分手后,身心俱疲的泰勒丝遇到了大帅哥杰克葛伦霍的积极追求,两人也开始成双入对,不过和当时已经是一线小天后的泰勒丝交往,让想要保有私生活的杰克不堪其扰,只好分手。据说杰克还曾要求泰勒丝不要写他的歌。不过光是「Red」这张专辑,就有8首歌写给他....女人的话不能信啊!最红的就是「We Are Never Ever Getting Back Together」这一首!
★「一世代」哈利
经历多段恋情之后,小天后遇到了少男天团一世代的哈利,两人迅速就发展火热,不过据说因为哈利太爱撩妹,让泰勒丝真的受不了,经过激烈争吵后分手。「I Knew You Were Trouble」就是写给他,不过在「1989」中的「Style」可看出泰勒丝感情有多深:「we never go out of style」。